陶侃一生和王导三次交手：第一次在建康，看似打成平手。但陶侃得到湘州，捡了大便宜，已稍占上风；第二次交手，陶侃又得到江州，王导无条件地投降。
陶侃踌躇满志，再次出手时，想到了曾经的一个梦。
废黜王导没有成功
王导到晚年对一切都睁只眼闭只眼，上下贪污成风，违法横行无忌。在陶侃眼中，他不是个奸臣也是个庸臣，是不折不扣的蛀虫。
陶侃于是决定举兵建康，废黜王导。他先派人征求郗鉴的意见，没想到，郗鉴回答得很干脆：“不行”。郗鉴镇守京口，援兵一天可到建康。陶侃呆坐良久，无奈收兵作罢。
一幕幕往事涌上心头，一张张脸浮现在脑海。他终于明白，眼前有几座大山，他这个老愚公要想移走，成功的希望太渺茫。
1、庾亮驻兵芜湖，不可能看着陶侃一枝独大。陶侃没有胆量同时反对王导、郗鉴、庾亮。
2、他出生于寒门，在大族的缝隙里挣扎奋斗几十年，艰苦地出人头地，但周围依然是豪门鄙夷的眼光。废黜王导，就是与强大的传统力量为敌，与整个士族为敌，所有人的唾沫都会淹死他。
3、他自己的儿孙，没有一个能担当大任的人。就算他侥幸取得天下，必将在后代手中全部败光。
4、他已位极人臣，懂得及时收手、适可而止。
传说他做了一个梦，梦里他长了八对翅膀。一直往上飞，飞到天上，看见天门有九重，他穿过了八道门，只有一道门始终进不去。此时，看门的人拿了一根手杖向他打来，他急速地坠落，掉到地上，翅膀也折断了。一阵剧痛，他猛然惊醒，感到左腋还有隐隐地疼。
他想通了，这就是命吧，上天在暗示他是不可能越过九重门的。这也是“折翼”一词的由来。
他平静去世活了76岁
332年，他指挥部队收复了襄阳。襄阳是荆州的北门，是阻止后赵沿汉水南下的军事重镇。朝廷拜他为大将军，赐予赞拜不名(臣子朝拜帝王时，赞礼官不直呼喊他的姓名，只称官职)、剑履上殿(可以佩带剑穿着鞋上朝，一般人上朝不能带武器，要脱鞋)的殊荣，被陶侃上表坚决辞让。
此后，他渐渐不参与朝政，多次想辞职退休，但被佐吏们苦苦相留。334年6月，陶侃在病中上表，说：臣出身孤寒，志向有限，却受到朝廷过多的恩宠，我也即将80岁了，还有什么不满意的呢？
他请求告老还乡，又称赞王导、郗鉴、庾亮是周公和召公。派左长史殷羡把自己符节、官印等，全部送还朝廷。他离开荆州前，军资、器仗、牛马、舟船等，都登记造册，封存仓库，他亲自上锁。
6月12日，他坐船回长沙，临上船时，他对送别的人说：看我病成这样，都怪你们苦留到今天啊。
第二天，船行到武昌西边三公里处的樊溪，他平静地去世，享年76岁
他喜欢实实在在做事
陶侃是一个实干家，军中府中，各种事情他都亲自下去检查，自己没有片刻的清闲。每天来找他的人很多，但招待、送行都安排得井井有条，门前没有停留或者等待之人。
他常常说：大禹是圣人，还十分珍惜时间；我们普通人更应该珍惜分分秒秒。那些只想着游乐纵酒的人，活着的时候没有益处，死了也不被后人记起，这是自己毁灭自己啊！
他的部下中曾有人因赌博荒废正事。陶侃命人把他的酒器、赌具都扔到江中，用鞭子狠狠地抽打了他。
有一次，陶侃外出，看见一个人手拿没有熟的稻谷。陶侃问：你拿它做什么？
那人回答：在路上看见的，随意拿来罢了。
陶侃大怒说：你既不种田，还拿别人的稻子戏耍！
对他又实施了鞭刑。
有人给他送礼，他都要询问来由。如果是自己辛苦得来的，即使礼物轻微也很高兴，回赠的东西更多。如果礼物来路不正，就会严厉斥责，绝不收取。
当时名士言必称老庄，有人向他推荐一个青年，他亲自去探访。看见这个年轻人住在一个小房间里，满屋的书画，但是棉被好像几年都没有洗，头发又乱又长。他看了一眼就走了。
他对推荐人说：这个人连一个房间都没有管好，天下大事，怎么能治理好呢。
又说：《老子》、《庄子》浮华不实，君子应当穿得整整齐齐的，蓬头垢面来培养声望，还自称豁达的，只能算是伪君子。
他做事细致有远见
他曾经叫各军营种植柳树，都尉夏施把官府里的柳树偷过来，栽在自己门前。陶侃路过时看到了，停下车问：这是武昌西门前的柳树，为什么要偷偷移栽到这里？
夏施吓得连忙认罪。
陶侃负责造船的时候，命令部下把木屑、砍下来的碎竹等，不要丢弃，都收集起来好好地登记后储放。别人不明白什么意思。
一次新年聚会，太阳刚放晴，厅堂前积雪开始融化，地面湿滑，陶侃就用这些木屑铺在地面上。
后来朝廷命令造船扩充水军，要求在短期间完成。但是造船需用的钉子，一时无法找到，他命令削那些竹头做成钉子。
他的儿子们令人遗憾
他在军41年，果敢善断，明察秋毫。辖区东从南陵(今安徽芜湖繁昌县)西到白帝城(重庆奉节县)，数千里路不拾遗。尚书梅陶评价他：机警洞察，和曹操一样；勤劳忠顺，像诸葛亮一样；陆抗等人都比不上他啊。
最后几年，他看破了一切，过起富贵奢华的生活。他有几十个妻妾，生了17个儿子，但遗憾的是，没有培养出一个优秀人才，他们大多数脾气暴躁，相互不合。他的遗体刚刚运回长沙，儿子们就开始勾心斗角，争夺遗产。让人叹息不已。
只有一个儿子性格比较温和，叫做陶茂，名气不大。但有一个名气非常大的孙子，那就是陶渊明。
就在陶侃死的前一年，北方的石勒、慕容瘣死了，独霸益州的李雄也在陶侃死后不久去世，这是一个众多豪杰谢幕的年代，也是让人伤感的年代。
东晋建国后发生了王敦之乱、苏峻之乱，北方发生了什么呢？先来看看代表人物石勒传奇的一生。
