在上梁山之前，关胜是官僚阶级的人物，为浦东的巡检。照这种情况，关胜应该不会和梁山扯上关系。事情的发展转折点，在于宋江带领梁山好汉攻打大名府。当时宣赞是关胜的好友，素来知道关胜的本事，于是便向童贯推荐了关胜。
关胜受邀前来抵抗梁山的攻击，并且来时还献上一计，受到了领导的赏识。如此来说，关胜虽然与梁山有了联系，但是却站在对立面，他又是如何上了梁山的呢？
当时关胜带领官兵抗击梁山军，关胜一人大战林冲和秦明两人。关胜虽然武功高强，但是到底抵挡不住两位好汉的围攻，在快要落败被杀之时，宋江对于关胜表示了欣赏，起了将关胜拉入梁山阵营的心思，于是便急忙叫了停，放了关胜一条生路。
此事过去没有多久，关胜中了呼延灼假投降的计谋，带领官兵攻入了宋江的大寨，受到梁山军的围攻，成了瓮中之鳖，被挠挂钩拖下马鞍活捉。
关胜被降，宋江表示了对他的欣赏，并且表达了希望他能加入梁山军的愿望。关胜想到了宋江先前的表现，认为宋江是一个有胆识而又重义气的人物，于是便顺其自然的归顺了梁山军，此后为宋江鞍前马后。
正是有宋江这么一番的运作，最后关胜才会选择归顺梁山军，成为梁山军中的一支重要力量。
关胜到底厉不厉害，许多人心里都有这么一个疑问。这么说吧，作者当初在塑造关胜这个人物的时候，完全是按照他的祖辈关羽的人物形象塑造的。关胜不仅与关羽长相相似，也使一把青龙偃月刀，幼读兵书，深通武艺，有万夫不当之勇。在你心中，关羽有多厉害，关胜也差不了多少了。
就是后来跟随宋江接受朝廷招安，关胜在攻打辽国、方腊的战斗中也有卓越的表现。
关胜在梁山中排名第五，在五虎将中排名第一，成为马军五虎将之首，许多人对这个设定表示了疑问。甚至有许多人认为这个排名是错误的，关胜根本不可能排在第五位。毕竟拿始终落后关胜一位的林冲来说，林冲在武力值方面都远超关胜。关胜和林冲两人有两次对敌，一次是林冲秦明合围关胜，林冲一方胜。另外一次是关胜单挑林冲，最后还是林冲胜。虽然第一次不能证明什么，但是第二次却能说明林冲的武力值应该是高于关胜的。那么为什么关胜最后能比林冲靠前呢？
对于这一点，小编要说一句。《水浒传》中的排名，并不是完全按照一个人的武力值来排序的，还考虑了一些其他方面的因素。就拿关羽来说，虽然他的武力值小于林冲，但是关胜是名将关羽的后代，其本身就有很强的号召力。第二关胜不仅武功高强，有万夫莫敌之力，同时还精通兵法，是大将之才。综合几个方面考虑，关胜最终能战胜林冲，成为马军五虎上将之首。
