1346年（至正六年），刘基接受好友欧阳苏的邀请，与欧阳苏一同来到丹徒，在距欧阳苏家附近的蛟溪书屋住下，过了一段半隐居的生活。以教授村里中的子弟读书来维持生活，偶尔和月忽难、陶凯等好友时相往还。
1348年（至正八年），刘基结束在丹徒约两年的半隐居生活，再度投入人群。他来到杭州居住，他的夫人为他生下一个儿子，即刘琏。在杭州的四年当中，他和竹川上人、照玄上人等方外之士时相往来，也和刘显仁、郑士亭、熊文彦、月忽难等文士诗文相和。1352年（至正十二年）七月，徐寿辉攻陷杭州，在攻陷杭州之前，刘基便带着家人回到故乡。回到故乡不久，朝廷来了一封公文。朝廷起用他为江浙省元帅府都事，主要任务是帮助当地政府平定浙东一带的盗贼，特别以方国珍为对象。
历史上真实的刘基并非神仙，不过按今天的头衔，可算是哲学家、谋略家、文学家、军事理论家、易学家、天文学家等，其着述也广泛涉及到了这些方面，“所为文章，气昌而奇，与宋濂并为一代之宗。”
（《明史点・列传十六》），其《郁离子》想象诡异，寓意深远，有如《庄子》，《百战奇略》更是兵书宝典（后人对是否伯温所作尚有争议）。
天文历数方面有《天文秘略》，卜筮方面有《观象玩占》传世，此外还着有历书《玉洞金书》一卷，《注灵棋经》二卷，《解皇极经世稽览图》十八卷。
颇为奇特的是，和羽扇纶巾、谈笑自若的传统学士名臣儒雅潇洒的形象不同，刘伯温身着布衣，威猛刚烈，“虬髯，貌修伟，慷慨有大节，论天下安危，义形于色。”全然一副梁山好汉的模样。
