又一次，徐文长参加一个酒宴，在宴席上，主人有意想为难徐文长，就说要考一考他，徐文长同意了。
于是主人指着酒席上的一件小东西，让他当场为这件东西写一篇文章，然后命令仆人为徐文长送去一份足足有一丈长的纸卷。
为这么小一件东西要写一篇长文章是相当困难的，可是徐文长拿起笔，眉头都不皱一下，就从纸的头写到了尾，这让宴席上的所有人都对他佩服不已。
徐文长自幼就才华出众，经常受到周围人的赞扬，这使他养成了高傲的性格。所有人都认为他能够在科举考试中取得好成绩，他自己也对通过考试获取功名充满了向往，然而结果却和他所想象的不太一样。
在科举道路上，他一直都走得不顺利，二十岁才成为秀才，此后他为能成为举人参加了一次又一次的考试，但一次又一次均以失败告终。后来徐文长家道中落，加上他一直考不上举人，不得已，他只好进潘家当了上门女婿，但不久他的妻子却去世了，他从潘家迁出，以教书为生。徐文长三十七岁时，一位名叫胡宗宪的官员邀请他在自己幕府做文书方面的工作。刚到幕府没多久，他为胡宗宪写的一篇奏折受到了皇帝的赏识，胡宗宪因此更加看重徐文长。
徐文长本来就很高傲，加上连年参加考试都不能中举，性格变得偏激起来，但胡宗宪对他特别宽容，所以徐文长在胡宗宪那里工作，还是比较轻松愉快的。
但不幸的事情又发生在徐文长身上。因为胡宗宪所依附的一个大官失去了权势，胡宗宪被免职，他的幕府也被解散了，徐文长只好选择离开。胡宗宪被逮捕入狱，并死在了狱中，这件事对徐文长产生了很大的影响。他为胡宗宪的死感到痛心，更担忧自己受到迫害，对人生更是彻底失望，以至于得了精神方面的疾病，经常会发狂。
发狂后的徐文长九次试图自杀，他用斧头砍自己的头；用钉子钉入自己的脑袋；还用锤子捶打自己的肚子，却都没有成功。
在一次狂病发作中，徐文长因为怀疑自己现在的妻子不贞，失手杀掉了她。清醒后，徐文长相当悔恨，但还是被关入了监牢。这一关就是七年，直到万历皇帝即位大赦时，他才被放出。
经历了如此多的磨难后，徐文长完全改变了，他开始四处流浪，到各地去游山玩水，并结交了许多诗画朋友。但因旧病复发，他最后只得回到了家乡。徐文长回到家乡后，越来越讨厌那些有权有势的人，那些人来拜访他时，他都不愿意相见，和他来往的只有过去的朋友和追随他的门生。他一生都没有存下什么钱，他一有钱，就很快花光，在没有钱的时候，他就靠卖字画度日。但只要他的手头稍微有一些钱，便不肯再写字画画。在徐文长人生最后几年，他身患多种疾病，不能再作画了，于是他的生活更加贫苦。不久，他卖光了所有的字画，在贫病交加、无人理会中死去。
