李密尚有山东旧地，虽败于隋非穷无所归者，且有徐勣代为之守，而其麾下王伯当、魏徵之流皆人杰也，何遽降唐？既降又图反复致死，进退狼狈，岂天夺其魄邪 ！”这是秦笃辉对李密所做出的一番评价。从这段话中不难得知，李密在晚年时期，因为打了败仗所以失去了很多的势力。于是乎李密就归顺在唐朝李渊手下，成了一个将领。
但李密并不是一个甘于臣服他人的人物，后他反叛唐朝，最终惨遭不幸结束了自己的一生。而从李密一生的所作所为来看，李密这个人心思缜密，清楚的知道称帝所需要具备的条件，且他所表现出来的一切事物都是他为称帝铺的路。
《隋书》曾有记载，“密多筹算，才兼文武，志气雄远，常以济物为己任。开皇中，袭父爵蒲山公，乃散家产，周赡亲故，养客礼贤，无所爱吝。与杨玄感为刎颈之交”早年时期的李密，常常散尽家产去救济那些豪杰和贤才。
在他眼中，他救济这些人不是出于好心，而是看中了你的才能和智慧。可以这么说吧，李密这么做的原因就是为了结交一切能结交的人，通过金钱的方式让他们知道，跟着我你们就不会饿死在这兵荒马乱之中，其中李密和隋朝将领杨玄感的关系十分要好。
大业九年，杨玄感被隋炀帝派去监管军需运输，当时隋朝末年，全国各地都在起兵反对隋朝。杨玄感也顺势在这期间起兵，并将李密接到自己身边辅佐自己。
当李密来到杨玄感身边的时候，便给杨玄感献上了上中下三个计谋，第一个是让杨玄感夺取涿郡，第二个是带兵攻打长安和隋炀帝抗争，第三个是攻打洛阳。这三个都是为了杨玄感扩充势力而考虑。
但杨玄感认为，我应该先拿下洛阳，获得民心拿下其他的地方。李密的下策就被采用了。随后杨玄感就带兵夺取洛阳，几次过后都赢得了胜利。这时候胜利的欲望充满了杨玄感的内心，杨玄感便想就此称帝。李密认为现在还不是时候便劝谏杨玄感作罢，杨玄感听完过后，微微一笑听从了劝谏。
之后的杨玄感便想围攻弘农宫，李密从中劝谏杨玄感说，做好这件事要十分的迅速，如果速度不快的话，就会兵败。杨玄感对李密的话，丝毫不在乎。结果可想而知杨玄感战败，李密被俘。
随后就被押送到隋炀帝所在的高阳县当中去，幸好的是，李密通过散财的方式，使得押送人员放松了警惕，自己跑了出来，投奔到了翟让军中。
到达翟让军中后的李密谏言翟让说，现在全天下的武装力量纷纷反对隋朝，如果翟让想要称帝的话，就要平定天下。我建议您带兵袭击兴洛仓开仓赈民，从而扩充自己的力量。翟让认为自己出身农民，声望还没有那么德高望重，便让李密领兵前去。
正是翟让的这个举动，使得李密明白，要想夺得天下的话，必须得依靠自己，不能再辅佐他们称帝了。
于是李密攻下兴洛仓，开仓救民，这件事情过后，很多人都认为李密是个体恤民众之人，便纷纷来到兴洛归顺在李密的麾下。
翟让军队得知此事后，他的部下王儒信股东翟让去夺取李密的大权，将天下掌控在自己手中。李密得知此事后，便设立鸿门宴邀请翟让商议天下大事。
宴会中李密私底下安排人将翟让和他的亲信全部给杀害了，剩下的那些人纷纷降于李密。就此李密的大军一下子扩充到了30万人马。
