年轻的时候敬翔就聪明过人，反应灵敏，他酷爱读书，尤其擅长写文章，人称少年英才。按照历来的传统习惯，学而优则仕，他也在唐朝末年赶赴长安参加进士考 试，结果未能金榜题名，因此心情郁闷。或许他还想着下次再满怀信心地去应试，但黄巢的起义军却在这时攻占了长安，乱世之中，敬翔只好逃奔他乡，暂寻出路。 没想到柳暗花明又一村，从此敬翔走上了人生的转折之路。正所谓榜上无名，脚下有路，如果敬翔没有转投他乡，仍沉于科举考试一条路，那也许就很难有朱温的霸 业了，同时，敬翔自己也难有一番成就，最多不过是科举及第后做个普通的官吏，适时地转变观念，重辟蹊径，敬翔这种思路很值得我们学习。
敬翔先到了汴州（今河南开封），投靠了同乡王发，王发当时在刚上任的宣武节度使朱温手下任职，做观察支使。可是王发也找不到合适的机会将他引见给朱温， 敬翔并未怨天尤人，而是就地发挥自己的特长，替军营中一些不识字的将士代写书信、奏章，同时也暂时解决了生活困境。敬翔的文笔流畅优美，通俗易懂，很受官 兵的喜爱，有时他写的一两句话竟被当成警句在军营中广泛流传。机遇终于降临到他的头上。朱温也很喜欢这些浅显通俗的警句，当听说是部下王发的同乡所写时， 便对他说： 听说你有位老乡很有才华，你带他来让我见见。
见到敬翔，朱温便问他： 知道先生很精通《春秋》的大义，我现在有些根基了，很想学习《春秋》里边的方法来作战，以图更大的事业，不知道先生意下如何？
敬翔朗声答道： 自古至今的用兵之道，贵在随机应变，出奇谋而制胜。古代的礼俗到现在都没有沿袭下来，变化极大，况且是用兵之道。一味学习《春秋》就是因循守旧，结果只能是徒有虚名而无实效，百战难以百胜，那么大王的大业也就很难有希望了。
朱温听后连连点头，非常高兴在军中得到这样的智谋之士。他马上让敬翔担任了军职，每逢行军打仗，敬翔都追随左右，时间不长，敬翔向朱温提出改换文职，因 为他发觉自己不太喜欢做武官，更不擅长领兵打仗，指挥作战，而做文职却是他的特长。朱温很爽快地答应了，改任他为 馆驿巡官 ，专门负责文书奏章的起草工 作。从此，敬翔成了朱温的重要幕僚，他的才华也有了很好的崭露机会。
朱温自从有了敬翔这位军师的辅佐，争霸事业逐步走向了成功。敬翔 的才干初次显露是在与秦宗权的争夺战中。黄巢死后，部将秦宗权称帝，并且攻占了河南西部地区，成为朱温在中原的最大对手，秦兵压境，以三十六营兵马围攻汴 州，朱温兵少难敌，一方面派人招兵，一方面向外边求救。在这个过程当中，敬翔的奇谋良策接连不断，料事如神，最终在汴州北边的孝村大败秦宗权，使之势力大 衰，后来朱温又调集重兵围歼，秦宗权被捉，押赴长安处斩，朱温也因此而进封东平郡王。朱温对敬翔大为赞赏，说他与敬翔相见恨晚，还异常感慨地说： 天降奇 人，以佐于我！ 可惜的是，许多史书未能将敬翔的智谋详细记载下来。此后，凡是遇到军机大事和施政方略等问题，朱温都要向敬翔询问讨教对策。
为辅佐朱温，敬翔的计谋有时也很奇特，或者称之为诈计，这也是在刚做朱温幕僚的时候，朱温极想扩大自己的势力，但常常苦于兵力不足而无所作为。想出去征 兵又怕各地的军阀阻挠，所以，常为此而愁眉不展，敬翔趁机献出了良谋奇计： 明公如果要图大业，难免要和四邻有所冲突，与其固守不如立即出击，可以让您的 部下将士假装叛变而投向敌方，然后您再奏明圣上以及四周诸侯，以袭击镇压叛徒为名，击溃敌方。 朱温照计行事，果然大有收获，不但小胜敌手，更主要的是每 次都能借机招兵扩军达十倍之多，朱温的兵力逐渐得以扩大。兵不厌诈的计谋被敬翔运用得灵活自如，原先曾援助朱温抗击秦宗权的朱瑾兄弟，最后也被朱温扣上一 个诱降其兵士的帽子，然后出兵攻击，最后俘杀了朱宣，朱瑾被迫南逃投奔了杨行密。朱温则占领了他们原有的领地，势力也超过了河东地区的李克用。
但是，朱温有时也刚愎自用，不肯听从敬翔的忠告。在打败赵匡凝之后，朱温的欲望陡然膨胀，先是上表向唐昭宗强要淮南节度使的官职，然后就想乘刚战胜赵匡 凝得其部属的余威，一举扫平淮南的割据者杨行密。敬翔赶忙进谏阻止： 我们这次出师征伐不足一个月，就已平定两大镇，辟地达数千里，远近闻之，莫不震慑， 我们应该珍惜这种威慑力，暂时收兵休整，然后再待机而动。 但朱温根本听不进去，一意孤行，结果冒进的军队在中途遭到暴雨袭击，士气低落，最后攻城时又连 连失利，大败而归，不到黄河不死心，吃了大亏的朱温这时才醒悟过来，后悔当初没有听敬翔之言。这次反面的教训使朱温更加器重这位精明而能干的谋士。
经过了长期实践考验，敬翔成了朱温时刻不离左右的心腹军师。
朱温本性狡诈多谋，人们很难猜透其意，而且经常猜疑众将，动辄斥骂滥杀，文武群臣对他都很畏惧。而敬翔做事却非常机警多智，他极少在众人面前向朱温进 谏，为的是不使他难堪，敬翔用的是心智，注意观察朱温的言谈举止和表情的微小变化，凭此就能揣透其内心所想。有时朱温所做之事有所不当，敬翔便因势利导， 予以暗示提醒，朱温也是一经察觉便心领神会，然后必然改正。有时如果朱温指挥部署不太周全，敬翔就设法及时予以补救。因此，敬翔对朱温的辅佐形迹，众人竟 难以察觉，更不用说知其内情了。外有敬翔全力佐助，内有贤妻张惠指点，朱温有幸得内外贤人相助，其霸业也就有了很坚实的基础。
敬翔不 但辅佐朱温成了诸侯的霸主，而且在后来朱温灭唐建梁的过程中也是他多方出谋献策，促使称帝成功，敬翔的官职也随之越来越高。在朱温发兵迫使李茂贞交出唐昭 宗，从而取得对唐昭宗的控制权后，由于朱温的全力保举，唐昭宗封敬翔为检校右仆射、太府卿，还被赐号 迎銮叶赞功臣 。
朱温称帝后， 更是对敬翔倍加重用，朱温将昔日唐朝的枢密院改为崇政院，任命敬翔为知枢密院事。在唐朝时枢密院一直由宦官掌管其大权，此时由敬翔任首任长官，可见朱温对 敬翔极为器重。事实上，知院事一职甚至比宰相职权更重，可以先和皇帝议事于禁中，然后再向宰相宣旨施行。至于宰相的日常奏请，也要先通过崇政院送达皇上。 受此重任后，敬翔更是勤于政务，内外事务无不用心。例如在开平二年（908年）四月初夏时，朱温派刘知俊征讨西边经常侵扰边界的割据势力，但又担心作战是 否会取胜，就设宴召敬翔来询问。敬翔在宴席间侃侃而谈，详细剖析了当地的山川走向，郡县的虚实情况，甚至出征部队的多少都了如指掌。在座的人无不惊叹敬翔 的才干，连朱温也是赞叹不已。
