高季兴从小就离开了父母，到汴州商人李让李三郎家里当家童，他相貌出众，而且机智过人。在朱温占领汴州后，李三郎主动送去大批财物犒军，以求得朱温的庇 护。朱温收他为养子，让李三郎改名为朱友让。高季兴也有机会见到了朱温，朱温见他异常聪明伶俐，长相出众，非常高兴，便让朱友让收他为养子，也改姓朱。
凭借着事实上的养孙关系，高季兴进入了朱温军队中任职，不久便升为牙将，经常在朱温的身边担任护卫的重任。
后来朱温和割据凤翔的李茂贞争夺对唐昭宗的控制权，朱温发兵围攻凤翔城，长时间无法攻下。朱温便想撤兵，众将攻城很疲惫，也主张先撤兵，以后寻机再战。 这时，高季兴却站出来说： 现在天下的豪杰们关注此事已经一年了，不应仓促撤兵，敌军和我们一样疲惫，城破就在旦夕之间。大王担心的只是敌方总是闭门不 出，以消耗我们的给养和士气。这不难对付，我有办法可以将敌人引出来。
正在发愁的朱温闻听此言，兴致马上来了，便让高季兴负责此 事。高季兴早已物色好了人选，高季兴带着马景去见朱温，马景向朱温说，这次去诱敌，很难活着回来，希望能照顾他的亲属。朱温答应了他，马景便来到城门下， 向着城头高喊： 汴军就要东撤啦！先头部队已经出发了。 守城的将官听了，以为汴军久攻不下，真的撤退了，打开城门想出城追歼汴军。马景见状，飞快地冲了 过去，埋伏在后边的汴军也杀出来，一举攻进城内，歼灭城内守军九千多人。这一仗大挫李茂贞军的锐气，李茂贞无力再守，杀掉一些宦官，和朱温讲和，并将唐昭 宗送了出来。
高季兴立下大功，朱温和众将士从此对他刮目相看，回到长安后，唐昭宗赐给高季兴 迎銮毅勇功臣 的荣誉称号。
不久高季兴又被任命为宋州刺史，做了朱温老家的地方官员，可见朱温对他也非常器重。后来他又随朱温扫平了青州（今山东益都），因功升任颍州（今安徽阜 阳）防御使，并复姓高氏。在朱温收复荆南后，高季兴又被任命为荆南留守，从此高季兴便以荆南为根据地，经营起他新的人生。
荆南就是以荆州（今湖北江陵）为中心的湖北南部的一部分地方，因为此地可以西进蜀地，又连接中原和南方，在军事上战略地位极高。朱温派兵从割据的赵匡明手中收复后，便给了功臣高季兴。
高季兴上任时，荆南已经成了一片破败之地。长年的战火使当地的百姓逃亡得所剩无几。高季兴安定下来后，立即开展工作，他首先建立了完整的军政机构，管理地方事务，像梁震等人被他招至身边做了谋士，辅佐他将当地经济推上了正轨。朱温听说了他的政绩，下令嘉奖他。
梁震本是四川人，考中进士后因为遇上战乱流落到荆南避祸。在当地他以智谋出名，高季兴听说后便请他出来帮助自己治理荆南，开始想让他做自己属下的要职判 官。但梁震心里不愿意在荆南这个小小的地方政权中做事，但在高季兴的面前又不好说出来。他便说不担任任何职务，只以 白衣 （即做官之前的读书人）的身份 帮高季兴处理政务。高季兴见他愿意帮忙，就答应了，对梁震高季兴异常尊敬，称他为前辈。梁震却总是以 前进士 自称，不肯认同于荆南官府。
因为高季兴治理成效显著，朱温便正式任命他为荆南节度使。朱温在世时高季兴没有什么动作，等朱温一死，后梁走向衰落时，高季兴便开始有了独立一方的计 划。整顿扩充军队，加固城池，又大量征收赋税，储备军需，他还暗中向吴和蜀称臣，请求它们支持自己。然后高季兴便发兵扩充领土，但他的军队很不争气，两次 出兵都以失败而告终。
地方没有到手，高季兴却损兵折将，他一气之下停止了对后梁的供奉。梁末帝朱友贞没能力控制他，只能再施加恩惠笼络，封他为渤海王。
后唐取代后梁，唐庄宗的威望如日中天，割据政权多遣使前去向他致意。为讨好中原新天子，司空薰等大臣劝高季兴亲赴洛阳，可梁震反对，说： 大王本是梁朝 故臣，而梁、唐血战二十年，世为仇敌。今天子新灭梁，恐余怒未息。再说，大王握强兵，居重镇，一旦入朝，难免为其所虏。
高季兴不听，以精骑三百为卫队，去了洛阳。唐庄宗召见他后，果然不出梁震所料，准备将他扣留下来，幸得郭崇韬以信义相劝，才使他得以脱免。
相见时，唐庄宗问他： 我已灭梁，准备再征吴、蜀，你看应以何者为先？
高季兴的回答是： 宜先征蜀，臣当以本部兵为前锋。
唐庄宗闻言大喜，用手抚其背，以示满意。
高季兴走了，走到襄州，尚未出唐境，忽然心动，疑唐庄宗有变，连夜打出关去。事实确也如此，唐庄宗在高季兴走后，后悔没将他留下，传令襄州守将把他截住，然命令到达时，他已经逃出境外。
回到荆州，高季兴侥幸地对梁震说： 不听先辈之言，险些回不来。我此行彼此各有一失，我往朝是一失，彼放我也是一失。新天子自矜得很，他靠众将士百战而 得河南，却说自己犹如手抄《春秋》，并说于手指上得天下，把功全归于自己一人，拿功臣不当回事。此外，他好游猎，政事多废。如此，我可高枕无忧了。
话是这样说，高季兴出于对外宣传的需要，找来绣工，将唐庄宗按在他背上的手印绣下，到处夸耀。
同光三年（925年），高季兴被唐庄宗封为南平王。有了这封号，高季兴俨然成了国王。
荆南政治中心设在江陵，地狭兵弱，夹在吴、楚之间，是一小国。境内出产不多，经济力量非常有限，当南汉、闽、楚等国遣使向中原运送贡品途经其境时，高季 兴采取强盗行径，常强行扣留，占为己有。人家发书函谴责，或发兵打上门，他则将财货退还，毫无羞愧之色。后唐魏王李继岌平蜀后，将蜀中金帛四十多万输往中 原，船经荆南，正值唐庄宗死于政变，他趁机全部夺了过来。
唐明宗登位，高季兴要求将夔、忠、归、峡等州划入他的辖内。唐明宗表面答应，实际却派出了自己委任的刺史。由是两下闹了起来，终于兵戎相见，结果，高季兴大亏，仅剩下荆、归、峡三州。他拿这三州依附了吴，被册为秦王。
