一、以谦待人渐入仕途
陶侃少年时候就成了孤儿，家境清贫。最初他任县吏，后经鄱阳孝廉范逵推荐，被庐江太守张夔任为督邮，领枞阳令。陶侃到任后工作认真，小有名气，不久被任为主簿。这时恰逢州部从事来到郡里，他想借视察之名勒索赂贿，陶侃便让手下诸吏安心办公，自己出面对从事说：“如果我的郡里有违反规定的地方，请您当面指出，我自当承担责任。如果您对我不以礼相待，我是有办法对付你的。”从事听了便退了出去。
陶侃待人仗义、谦恭。有一次，张夔的妻子患了重病，陶侃到数百里地之外去请名医。当时正值冬天，天降大雪，众人无不惊叹，他却说：“我向来对待君子像对待父亲一般有礼节，现在君子之妻患病，就如同自己母亲患病一样，哪有不尽心之理呢？”还有一次，长沙太守万嗣路过庐江，陶侃对他特别虚心谦恭，使太守大为惊讶，临别时对他说：“君最终将成就大事。”令其子和他结交朋友，而后才离去。
尚书乐广想要召集荆、扬一带的士人，武库令黄庆向乐广进荐陶侃，有人认为这不妥，黄庆则说：“此人前途无限，又有什么怀疑呢？”黄庆后来做了吏部令吏，举荐陶侃补武冈令。后因和太守吕岳有隔阂，陶侃辞职回去，做了郡小中正。恰好这时刘弘为荆州刺史，他任陶侃为南蛮长史，派他先出发去襄阳讨伐贼军张昌。陶侃一战大捷，大破敌军。刘弘到来后，对陶侃说：“我以前曾是羊公的参军，现在看来，你必将继承我的功业！”陶侃后以军功被封为东乡侯，食邑千户。
二、屡立战功为吏清正
陈敏作乱，刘弘任陶侃作江夏太守，另封应扬将军。陈敏派弟弟陈恢来侵犯武昌，陶侃派兵抵拒。随郡内史扈环到刘弘处挑拔他和陶侃的关系，刘弘却说：“陶侃的忠诚我早就了解，哪会发生这种事情呢？”陶侃暗中闻知此事后，立即派儿子陶洪和哥哥的儿子陶臻去见刘弘，陈说情况，以解开刘弘的疑点。刘弘便任他们为参军，又加陶侃为都护，让他和诸军并力抵拒陈恢。陶侃用运输船当作战舰攻打陈恢，所向必破。陶侃军纪严明，所得战利品全都分给士卒，自己不私自占有分毫。不久，陶侃因母亲去世而离职。
服丧期满不久，陶侃调任龙骧将军、武昌太守。皇帝下令让陶侃去攻打杜，令振威将军周访、广武将军赵诱受陶侃节度。陶侃令二将作前锋，二将所带军众英勇作战，大破敌军。随之，陶侃又率军兼程三天，打败贼众，解荆州之围。后来，参军王贡、部将张奕背叛，陶侃兵败，被降罪免官，王敦上表让陶侃白衣领职。陶侃再整军队带周访等进军人湘，派都尉杨举作前驱，打败了杜，屯兵于城西。因此战有功，陶侃官复原职。他又劝降了杜的将领王贡，攻克长沙，全胜而还。
