东汉末年，自汉灵帝病逝始，皇权动荡。董卓挟持汉献帝迁都长安后，中原陷入军阀割据的局面。其中袁绍和曹操发展成中原大地上两股较大势力。著名的官渡之战就发生在袁绍和曹操之间。此战也是曹操军事生涯的得意之笔。官渡之战前期，曹操却处于绝对的军事劣势。
根据《武帝纪》记载，曹操兵力"兵不满万，伤者十二三"，刘宋裴松认为此数不准，曹军大概有几万人。但有一点可以确定，曹操的兵力远少于袁绍。且曹操占据的河南是四战之地，地盘又小，残破不堪，还没有从动乱中恢复，一旦他与袁绍开战，四周敌人必定趁机袭击曹操。反观袁绍，他占据冀州、青州、幽州、并州四州广阔的土地，甲兵数十万，战马无数，后方稳固，兵精粮足，且家族四世三公，门生故吏遍布天下，势力极大。
建安五年二月，袁绍挑选精兵十万，战马万匹，命大将颜良进兵白马（今河南滑县北），亲率大军进屯黎阳（今河南浚县东），企图发动袭击，一举歼灭曹操。如果单从军队数量等数据上对比战争双方的战力，曹操对抗袁绍绝对是以卵击石，毫无胜算。事有不巧，正当曹操部署军队，与袁绍在官渡陈兵对峙时，他后方的刘备叛变。
曹操面临腹背受敌的艰难处境。若换成其他将领，大概率的处理方式是派得力武将平定后方叛乱，自己亲自坐镇前方，抵挡正面敌人。而曹操却反其道而行之，他轻视正面之敌，亲自带兵去后方平叛。
曹操肯放心先去灭刘备，再回兵抗袁绍，与他对刘备和袁绍这两个人的评价有极大关系。公元194年，徐州牧陶谦死后，刘备曾一度出任徐州牧，后来徐州被吕布攻占，刘备无奈投奔曹操。曹操考察后，认为刘备是当世英雄，只是一时不得志，于是表刘备为豫州牧，左将军，企图收买刘备。可刘备心有大志，有人劝曹操及时除掉刘备，曹操彼时正是用人之际，担心杀了刘备会寒了天下人才的心，于是作罢。曹操攻占徐州后不久，淮南袁术准备逃亡青州，投奔袁绍。
曹操派人去截击。建安五年正月，董承等人密谋诛杀曹操事泄，被曹操诛杀。刘备于是杀掉徐州刺史车胄，占据徐州，背叛曹操，策应袁绍。曹操认为刘备虽然此时立足未稳，实力不济。但刘备是当世人杰，威胁不比袁绍小，应该及时予以优先消灭。
另外，曹操与袁绍早年同朝为官，后来又一同诛灭过宦官集团，一同讨伐过董卓，所以曹操极为了解袁绍。董卓入都作乱之时，鲍信建议袁绍趁董卓刚刚结束长途行军，兵困马乏之时活捉董卓，袁绍却犹豫胆怯，迟迟不敢行动，最后只得逃亡。后来汉献帝东归，袁绍又放着挟天子以令诸侯的大好机会不抓，落得事后后悔。
经过这一系列的事件之后，曹操对袁绍的认识和评价极深刻和精准："志向大，但是只有小聪明，外表看着凶狠厉害，其实内心胆小怕事，嫉妒贤能的人，缺少威信，不服众，兵多，但是谋划不清晰，手下将领骄傲，且军令不统一，所以他的土地再广大，粮食再充足我也不怕，早晚被我获得。"曹操基于以上认识，不顾正面敌军的巨大威胁，抽身去后方攻打刘备，这正是看透了敌人的弱点，透过现象抓住了问题的本质。
