大业六年（公元610年）炀帝到江都（今江苏扬州），次年二月由江都到达涿郡（今北京），部署讨伐高丽事宜。他命幽州总管在东莱海口（今山东掖县）造船300艘，同时，命令各地部队在涿郡集结，其中有江淮以南水手1万人，弩手3万人，H南排镩手3万人。五月，命河南、淮南、江南修造5万辆战车送到高阳（今河北高阳西），供运载衣甲幔幕。征发黄河两岸百姓从军运送军需。八年（公元612年）正月初二，下令，将集结在涿郡的军队分为左右各12军，共113万多人，号称200万，分道齐发并进，攻向平壤（今朝鲜平壤）。
三月十四日，诸军抵达辽水（今辽水），高丽阻水拒守，隋军造了3座浮桥，在东岸击溃高丽部队，乘胜追击，包围了辽东城（今辽宁辽阳市）。辽东城内的高丽军队几次出战均被击溃，固守城池。隋军加紧围攻，但炀帝要求军队的每次行动都需经他同意方可实施，并且在用兵原则上规定军队分成3路，在进攻时3路军队要彼此呼应，不许孤军独进。在这种情况下，前方将领几次丧失了攻陷辽东城的战机。六月十一日，炀帝来到前线，责备诸将攻城不利，其时来护儿率水军已深入至纸（今朝鲜大同江），在距平壤仅60里处与高丽军队相遇，大败之，乘胜直追至平壤城下。在他攻入平壤的外城时，遇到伏击，大败而退。
宇文述、于仲文等9道兵马，在鸭绿江会合时，高丽派大臣乙支文德到他们军中诈降以观看其军中虚实。于仲文曾受炀帝密令，如遇到高元和文德，即可生擒，担任诸军慰抚使的刘士龙却自作主张，命仲文将文德放归，后来身为诸军总帅的于仲文又令诸军渡水追击。文德对隋军实行疲劳战，一交锋就退走，隋军七战七捷 ，追击过萨水，离平壤城仅30里。这时高丽军队又来诈降，宇文述看到平壤城很坚固，自己率疲弊之军很难攻下，于是就因其诈而退军。在退军过程中，遭到高丽军队的四面攻击，且战且退，七月二十六日退到萨水。当军队刚有一半退过萨水时，高丽军队自后攻击，诸军大溃，一日一夜狂奔450里，退到鸭绿江。来护儿所率水军听到宇文述等9军溃败，也只得于七月二十五日下令全军退回。
大业九年（公元613年）三月，炀帝又亲到辽东。四月，率军渡过辽河。
二十九日，派宇文述与杨义臣攻向平壤，王仁恭率军出扶余道，当进军至新城（今辽宁抚顺市）时，遭到了数万高丽军队的阻击。仁恭挥精兵1000大败之，高丽军据城固守。他们用飞楼、H、云梯，地道等各种方式四面进攻，昼夜不息。高丽军队竭尽全力抗击，20多天隋军仍未攻克城池，伤亡惨重。
同时，来护儿正准备率船队自东莱经海而攻平壤。就在战事万分紧急的当口，负责运送军粮的杨玄感起兵反叛。其时炀帝的情势非常急迫：与高丽军对峙于辽东，北面有突厥的危胁，杨玄感如率军攻打涿郡，那情势将万分危急了。
但杨玄感没有采纳李密提到的这个建议，而是退军攻打东都（今河南洛阳），未能攻克，又向西挺进，欲占据关中与炀帝对抗。炀帝一接到玄感叛乱的消息，立刻丢下全部辎重，悄悄后撤，致使高丽军队不敢追逼。同时又命来护儿回军，很快平定了玄感的叛乱。这次高丽之行再次流产。
大业十年（公元614年）二月二十日，炀帝下令征集军队，准备第三次进攻高丽。三月，炀帝到达涿郡。四月，炀帝到达北平郡（今河北卢龙）。
七月十七日，炀帝到达怀远镇（今辽宁辽阳市西北），来护儿到达毕奢城（今辽宁旅顺），高丽军队应战，被来护儿击溃，就在来护儿要攻向平壤时，高丽国王很恐惧，二十八日，派人向隋请降，炀帝接受了高丽的投降，下令撤军。
在用兵高丽以前，炀帝就大兴土木，修建东都和众多的行宫，在修仁寿宫时，史称 彼役严急，丁夫多死，疲弊颠仆者，推填坑坎，复以土石，筑为平地，死者以万数。为了防御突厥，大规模建筑长城。在大业元年（公元605年），先后征发百余万劳力开通济渠，十多万劳力开邢沟。四年正月，诏发河北诸军百余万人开永济渠，使北起涿州，南到余杭的大运河得以贯通。
虽然长城在阻止突厥南下骚扰起了很大作用，运河沟通南北，为南北经济、文化的交流也起了很大作用，但在当时投入了众多劳动力，官吏又不体恤百姓，史称 丁男不充，以妇人兼役，而死者大半 。为征讨高丽，又将大量的人力物力投入战争，运送军粮的 车牛往者皆不返，士卒死亡过半，耕稼失时，田畴多荒。加之饥谨，谷价踊贵，……重以官吏贪残，因缘侵渔，百姓困穷，财力俱竭，安居则不胜冻馁，死期交急，剽掠则犹得延生，于是始相聚为群盗。 全国规模的民众暴动相继发生了。
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