杨玄感曾私下问李密：“隋早晚有一天会出问题，天下真的大乱的话，你我谁更有本事匡正？”李密回答说：“要是在两军阵前交战，大声喝喊，使敌人震惊慑服，我不如您；要是指挥天下贤士俊杰各自施展才能，您不如我。”
可见，李密读这么多年书，就是想干一番大事业，只是缺个机会罢了。
俗话说，机会是留给有准备的人。
大业九年（613年）二月，杨广二次出征高句丽。不过，此次东征，大隋的老百姓早已没有首次东征的热情，相反却有了更多的怨言，许多人为了躲兵役，都往深山里逃。
尽管杨素功劳极高，但是还是遭杨广嫉恨，表面露出对他特殊的礼遇，暗地里对他的恩情十分淡薄。在杨素弥留之际，杨广常派御医前往诊治，还赐他许多上好的药品，私下却总是问御医，他为什么还不死。杨素也明白自己的名望和地位到了极限，不肯吃药，也不想小心翼翼地活着，常对弟弟杨约说：“我难道还要活下去吗？”
杨玄感承袭了其父爵位后，杨家无论是政治地位还是俸禄，都一落千丈，这可能也是杨玄感起兵原因之一吧。
同年六月三日，杨玄感趁杨广二征高句丽，在黎阳举事反隋。他还派人去大兴城请李密来跟他一起干，一见面就对老李说：“你常常以拯救百姓为己任，现在是时候了！”并任命他为参谋。
李密也知恩图报，为自己兄弟杨玄感提出了上中下三种战争策略。
上策：趁杨广远征之时，迅速控制幽燕要地，扼住杨广兵败后的退路，派使者前往高句丽，两面夹击败退的隋军。
中策：趁后方空虚，迅速攻下长安和潼关，建立以长安及关中为中心的根据地，再图取天下。（李渊后来就用这招）
下策：进攻东都洛阳。因为尽管大隋文武大臣的妻儿老小都在东都，但是四周却是大隋的精锐部队，一旦起义军进攻洛阳，大隋的精锐，一旦有事，你说他们能做事不管吗？加上城里有越王杨侗和数万兵马驻守，防御工事也相当的坚固，一旦攻不下，杨玄感随即会受到前后夹击，到时候想逃都逃不掉。
然而，正如李密所说，杨玄感打仗没得说，然而指挥天下兵马还是不行的。
果然，随着义军节节胜利，部队由一万余人猛增至十余万；指挥万把人杨玄感还感到吃力，现在一下子多了那么多军队，开始头脑发热了，将李密的对策放在一边了。
李密感觉势头不妙，立即劝说杨玄感按照上策行事，可小杨坚持要去洛阳，还说，一旦攻下洛阳，大隋将举国震惊，士气大振。
只是，义军抵达洛阳后，形势还是像李密说的那样，久攻不下。杨广获知东都被围，随即派左翊卫大将军宇文述，右侯卫将军屈突通，名将来护儿驰援。杨广也回师救援，杨玄感一下子就被包围起来。
坚持了一个多月后，杨玄感才明白李密的想法是对的，想重新按照大哥建议，撤离东都西进关中，只是太迟了。宇文述、卫文升、来护儿、屈突通等各路大隋名将，会放过立功的机会吗？
八月初一，葭芦戍。
三战三败后，杨玄感再次被包围，战到最后，只剩下十多人。杨玄感觉得大势，就下令让弟弟杨积善杀了自己。
本来就对杨素家有怨言的杨广，这次怎能错过机会？立即下令诛杀杨家九族，有三万多人被斩杀，六千多人被流放。即使是接受过义军在黎阳起兵时曾开仓放粮的百姓也都被杨广杀了。
此次兵败，只有一个人躲过一劫---李密（待续）。
