八月十日，唐太宗 又将军营移于安市城南，切断了安市与建安两城之间的联系。然后下令李世□攻城。李世□等拥高延寿等高丽降众营于安市城下，招降城中将士。但城中坚守不动， 且每次看见太宗旌旗麾盖，必乘城鼓噪，以弓矢相拒。太宗大怒，李世□乘机请求克城之日，男子尽诛。此话传入城中，守军益愤，人皆死战，故久攻不克。这时， 高丽降将高延寿献策，应释放高丽降将与妻子团聚，以动安市守军之心，然后移兵进攻乌骨城（今辽宁凤城以南），该城守军弱少，可朝至夕克，最后麾军南下，平 壤可唾手而得。群臣诸将亦建言应与张亮所率水军会师，并力攻拔乌骨， 渡鸭绿水，直取平壤，在此举矣 。唐太宗正要采纳这一建言，但长孙无忌却极力谏止。 他认为如移兵乌骨，则建安、新城的高丽守军必 跟吾后 ，我军则有腹背受敌之忧。因此，他主张先破安市，再取建安，然后长驱而进， 此万全之策 。唐太宗 遂打消了移兵乌骨的念头。长孙无忌的建议当然是万全之策，但是这就让唐军陷入了正面作战一颗颗拔高丽建立的诸多 钉子 的过程，战争必然旷日持久，而且当 唐军拔完所有的钉子之后，还能有多少兵力来进攻高丽的都城平壤呢？显然按照这样的方针来办，想要一举攻灭高丽就成了一个不可能完成的任务。
当日午后，安市城中传出猪、鸡鸣叫之声，唐太宗估计高丽守军可能夜袭唐营，遂严兵设备。果然，高丽数百人于夜半缒城而下，唐太宗亲自驰至城下，麾军急 击，高丽军死者数十人，余者只能退回城中。第二天，唐太宗又令江夏王李道宗督众在安市城南修筑土山，以逼城内。城内守军亦增高其城，与唐军相拒。双方兵士 又分番交战，每天都要六七回合。唐军兵士用冲车炮石，摧毁楼堞，城中守军即用木栅塞堵被打出的缺口。李道宗在修筑土山时，足部受伤，唐太宗亲自为其针灸。 因此，筑山昼夜不息，先后历时六十多天，用工五十多万人次，山顶距城仅有数丈，下临城中。李道宗派果毅傅伏爱将兵屯土山之顶备敌。由于山顶过高，根基不 固，屯兵过多，土山塌倒，压坏了城墙一角。这时正值伏爱擅离职守，高丽守军数百人从城缺处杀出，占据了土山， 堑而守之 。如此一个绝佳的攻克安市城的机 会被如此浪费，还反而被对方转为自己的防御屏障，太宗怎能不大怒？于是将傅伏爱斩首示众，令诸将率兵夺回土山。但接连三天进攻均未奏效。李道宗赤脚行至旗 下请罪，太宗以其破盖牟和辽东之功，特予赦而不罪。这时，安市城不懈的防守终于将唐军拖入了九月，辽东地区寒霜早降；草枯水冻，加之军粮将尽，士马难以久 留，太宗遂于九月十九日，下诏班师，太宗征高丽之战至此结束。
回师前，太宗十分欣赏安市城城主的顽强，特别赐百匹绸缎以资奖励。而城主杨万春亦登城拜谢，遥送唐军回朝。安市城之战无论攻方守方均表现出了极高的水准，所谓英雄惜英雄，虽然作为敌对的双方，但是最后都表现出了一种骑士精神，也给战争史上留下了一段佳话。
在征讨高丽的整个过程中，太宗皇帝不但亲上前线奋勇杀敌，而且对修筑攻城的工事、过沼泽时铺路这些苦力活均亲力亲为，最后回程的时候跟士兵一样破衣敝裳，坚持不换他那件已经满身是洞的黄袍。《诗经 无衣》的歌谣传唱了千年，太宗皇帝恐怕是最得个中三昧的君王了。
唐军在这次东征中，共攻拔玄菟、横山、盖牟、磨米、辽东、白岩、卑沙、麦谷、银山、后黄等十城，迁徙辽、盖、岩三州户口七万人入山海关内。共歼敌四万， 降其大将二人，裨将及官人酋帅子弟三千五百，兵士十万人，并给程粮放还本土。又获牛马各五万以及大量的粮食。唐军自身损失仅两千，战马死者十之七八。
