窦建德，山东清河郡漳南县人，少尚气侠，胆力过人，为乡党所归附。由于他素有勇敢之名，在漳南县的征兵活动中，窦被征募为两百人长。窦有一个朋友叫孙安 祖，也因为勇猛被征募当兵。不巧这时山东水灾，孙家被水淹，孙如果应征，家中妻儿无以为生，孙因此希望免征。漳南县令工作态度简单粗暴，认为孙逃避兵役， 要打孙扳子，孙一怒之下刺杀了县令，逃到窦家藏匿。后来窦窝藏孙的事渐渐被人发觉，孙无法继续在窦家藏身，窦与孙商量，认为征高句丽必然会导致天下大乱， 正是英雄立功之时，窦这时说了一句话， 丈夫不死，当立大功 ，这句话可以作为窦一生的写照。于是窦出面召集了同乡数百人，由孙率领正式起义。漳南县有大 湖广袤数百里，名高鸡泊，孙即以此为根据地。然而，窦并没有和孙一起造反，送走孙和他的队伍后，窦回家继续当他的两百人长。可惜的是，官府不肯放过窦建 德，由于窦在当地名望很高，各路起义军抢掠时从不靠近窦家，因此官府早就怀疑窦是强盗头子，至少也是通匪，加上窦窝藏过杀官逃犯孙安祖，官府实在没有理由 不来找他麻烦。于是某一天官府袭击了窦家，虽然窦幸免于难，但他全家都被前来剿匪的政府军杀害了。窦想不造反都不可能了，他聚集了两百多人投靠了当时清河 郡内较大的一股起义军高士达，高见到窦很高兴，任命他当 司兵 ，也就是军事指挥。与此同时，孙安祖的队伍和另一支起义军张金称发生冲突，孙安祖不幸身 亡，孙的手下于是都投奔了窦。
由于窦的名声与能力，他迅速吸引了大批忠于他的士卒，手下达到万人。但这时窦仍然未成气候，他只不过是 高士达的手下大将，而高士达本身也仅仅自称东海公，在山东各路起义军中列一席之地而已，与高士达同级别的起义军还有邹平的知世郎王薄、平原豆子瓯的刘霸 道、河曲的张金称等等。
借势自立
窦建德的 司兵 生涯持续到大业十二年（616年）。在这一年，杨广派出大将杨 义臣进攻河北山东各路起义军，他是隋朝屈指可数的大将，一战就击灭了张金称，接着立即进攻高士达。当时高士达刚刚靠窦建德的诈降计消灭了隋将郭绚的部队， 士气正旺，窦建德建议暂时避开杨义臣，退入高鸡泊坚守。高士达不听，派窦建德留守，自己领兵去和杨义臣正面决战。高部的确比较有战斗力，初战的结果是高部 告捷。高趾高气扬，以为杨义臣之流如何是我敌手，就在营中大摆宴席，犒赏三军。可惜高部只是小胜，其实杨部主力并未受损，高因小胜而起轻敌之心，实在是非 常危险的事，也许那场小胜就是杨义臣的战术也说不定。五天后，杨义臣发动突袭，高部措手不及，结果是高士达大败并且当场阵亡。杨义臣乘胜进攻窦留守的阵 地，窦最后只带了百余人勉强脱身逃走。杨认为窦只是小贼，不足为虑，因此没有继续追杀窦，就此得胜回朝。后来的事实证明，这是杨义臣一生最大的失误。
杨义臣撤兵后，窦建德回到高鸡泊，高士达、张金称的余部纷纷前来投奔他，窦于是自称将军，成为一支独立的起义军。如果高士达不死，窦建德也许会一直做他 的 司兵 ，也许会火并高士达自己篡位，也许会被高士达嫉贤妒能找个借口干掉，不过现在高士达战死了，失去了老板的窦建德很自然地自己当了老板。
这时窦建德的势力还很弱，如果杨义臣再回来的话，窦建德肯定就要随原老板一起去了，幸运的是，杨义臣这个可怕的敌人再也不会来了。事情是这样的，隋炀帝 杨广有个好大喜功的毛病，非常不愿意听坏消息，他手下群臣就迎合圣意，绝对不向他报告各地起义军风起云涌的消息。如果有地方求救的告急文书，掌管文书的大 臣虞世基就会尽量把文书压下来不让杨广看到，如果实在压不下来，就禀告说某地有些鼠窃狗盗，骚扰地方，郡县正在围追堵截，不日即可消灭，陛下不用担心。周 围所有人都如此说，杨广也就如沐春风，自以为仍是太平盛世。这次杨义臣消灭河北山东最大的两股起义军张金称和高士达，战功极大，上报时说是平贼数十万。杨 广大为怀疑，这天下一片太平，哪里出来数十万反贼？你杨义臣该不是虚报战功吧？虞世基乘机进谗言说，杨部都是杨的子弟兵，兵力又多，战斗力又强，只怕以后 会成为祸根。杨广深信不疑，即刻下旨将杨部就地解散。可怜大将杨义臣出生入死，最后得来这么个奖赏！
窦建德自立时，隋朝大势已去，普 通郡县的地方官员无力对抗起义军，只是因为起义军对隋朝官员采取一律处死的待遇，地方官员才不投降。窦建德自立后，对隋朝官员采取了较为宽大的政策，于是 地方的郡县逐渐向窦建德投降，窦因此声势日盛，部下达到十余万人。大业十三年（617年），窦建德在河间郡乐寿自称长乐王，初步建立了自己的政权。
就在窦建德称王的这一年，他遇到了前所未有的大敌。这一年，由于翟让、李密的瓦岗军猛攻东都洛阳，杨广在江都调遣全国各地精兵汇集洛阳进攻瓦岗军，这各 路兵马中包括从江都出发的王世充、从岭南出发的张镇周等人，这次作战的总指挥是从河北涿郡出发的大将薛世雄。杨广给薛世雄的命令是顺便消灭沿途的起义军， 于是薛领兵三万，一路剿匪，于七月到达河间郡七里井。这时窦建德军中缺粮，部队正散在各地征粮，窦堂堂长乐王，此时身边的兵力才不到两千。以两千对三万， 窦如果不想被消灭，就只有逃走和投降两条路可走。令人无法相信的是，窦居然选择了第三条路，居然决定去主动进攻！
关于窦建德为何会作 出如此冒险近于自杀的决定，历史里记载了一个传说，是说正在为薛世雄大军压境发愁的窦建德经人推荐去咨询一个据说很有法力的女巫，窦问前途吉凶，女巫回答 逃走和投降都是大凶，只有在日出前进攻才大吉。占卜时已经是下午，窦部与薛世雄部相距有140里，是否能在第二天日出前赶到还是未知之数，于是窦集合手 下，命令立即出发进攻薛世雄，并约定如果在日出前到达，就全力进攻；如果在日出后到达，就全军投降。不管女巫的传说是真是假，反正窦是下定决心去以卵击 石，窦亲自率领敢死队280人做先锋，其余部队随后。窦部一夜急行军，在距离七里井还有不到两里时，竟然就要天亮了，窦懊恼不已，只得准备投降。就在这 时，整个事件中最神奇的事情发生了，忽然起了大雾，咫尺之间不见人影，窦大叫天助我也，窦部也士气大振，于是大家发动突袭，杀将过去。正好薛世雄自恃强 大，十分轻敌，扎营居然不设防备，被窦部一阵袭击，薛部矇眬中不知敌人数量，士无斗志，三万大军当场溃败。幸亏薛世雄习惯早起，当时已经穿好衣服，这才得 以在第一时间落荒而逃，仅以身免。薛世雄逃回涿郡后，又羞又怒，不久就发病去世了。
