说实在话，明朝中期大臣杨善是一个挺传奇的人物。自从科举制度出现并逐渐完善之后，就成为国家选拔良才的重要途径。虽说并不是绝对，但是在科举道路上能走多远，一定程度上也意味着你能在官场上能走多远。不说别的，就说状元的起点就是翰林院修撰，而榜眼和探花只能是编修。还有就是选为庶吉士的进士和未选庶吉士的进士，起点也是不同的。
杨善一生最传奇的地方，在于以一个小小的秀才之位，坐到了二品大员的位置。在明朝官至高位的，很少有秀才的，都是进士。秀才在当时，差不多就是类似县城主簿的位置，很少有能入朝为官，还官至二品的。
除此之外，还有就是在没有圣旨的情况下，说服瓦剌放明英宗归国。也正是他将明英宗迎回，才有了后来的夺门之变，英宗复位。
杨善是大兴人氏，十七岁的时候中进士。因为在明成祖发动靖难之役的时候，守城有功而被升为典仪所引礼舍人。朱棣推翻侄儿建文帝朱允炆，登上皇位，是为明成祖，开元永乐。永乐元年，杨善改鸿胪寺序班。
序班的职位虽小，但是却能经常见到皇帝。而杨善每每都“音吐洪亮，工进止”，因此很受皇帝赏识，进位右寺丞。明仁宗继位之后，提为本寺卿，宣德六年被弹劾下狱。正统六年，提为礼部左侍郎，兼管鸿胪事。
正统十四年，瓦剌来犯，奸宦王振鼓动明英宗御驾亲征。杨善作为随行大臣随军，后至土木堡，明军遭到瓦剌军队围困，这次亲征以大败告终。明英宗被俘虏，随行许多大臣都被杀害，杨善则侥幸逃脱。
明代宗继位之后，瓦剌军队进犯北京。杨善以左副都御史的职位，与都督王通提督京城守备。在北京军民同心之下，瓦剌军队退走，北京得以保全。北京保卫战胜利之后，杨善进右都御史。
景泰元年，当大家都快忘记明英宗的时候，唯有杨善还记着在瓦剌有一位太上皇。同年夏天，杨善与李实、罗绮出使瓦剌，商议罢兵之事。当时明代宗根本没有迎回明英宗的想法，所给敕书无奉迎语。除了给也先之物，竟无其他所赐。
当时也先也知道明英宗已经没有用了，于是想将人归还。但是明朝这边却没给个答案，还是杨善本人变卖自己的家产，凑了一定数量的金钱，前往迎接太上皇。
因为此前大败明朝，瓦剌君臣对明朝都有轻视之心。在宴请明朝使者的宴席上，有瓦剌贵族直接问道：“土木之战，明军为什么如此不经打？”杨善机智的回答：“当时善战的军官，正好被派往南征。王司礼与御驾亲征之时，战备也不齐全，这才让你们得逞。如今南征的将士已经归还，而且还另有新训官兵三十万人，权势善战之兵。”接着又忽悠瓦剌人道：“悉教以神枪火器药弩，百步外洞人马腹立死。又用策士言，缘边要害，隐铁椎三尺，马蹄践辄穿。又刺客林立，夜度营幕若猿猱。”
在吓唬了瓦剌一通之后，转而又说道：“不过这些如今都没什么用了，因为明朝已经与瓦剌结成兄弟国了。”这样一番来往辩驳，和议成功，同时也将明朝的损害降到最少。
等到回朝之后，朝中大臣见杨善不仅谈好和议，而且超额完成任务将太上皇迎回，都十分惊奇。只有明景帝以不是最开始的旨意，而只给了他一些奖赏，迁左都御史。
景泰二年，加太子太保。六年请求退休，未得到允许。后来景泰八年，明英宗复位。作为最初将英宗迎回的功臣，杨善被封奉天翊卫推诚宣力武臣、特进光禄大夫、柱国、兴济伯，岁禄千二百石，赐世券，掌左军都督府事。
当时许多助英宗复位的功臣都得到大肆奖赏，杨善更是凭功“携子四人行，至是并得官。又为从子、养子乞恩，得官者复十数人。气势烜赫，招权纳贿。”不过幸好他死的早，没有与石亨等人一样结局。他在英宗复位的第二年去世，朝廷赠兴济侯，谥忠敏。
